El 21 de marzo de 1098, veintiún monjes del Monasterio de Molesmes, con su Abad Roberto al frente, abandonan su Monasterio y se encaminan a la soledad de Císter. Llevan consigo un proyecto largamente discutido y profundamente anhelado: fundar un nuevo Monasterio donde poder vivir su vida monástica de acuerdo con sus más arraigadas convicciones.

Su intención fundamental, abiertamente confesada de forma reiterativa, era observar con la mayor fidelidad posible la Regla de San Benito que habían profesado. Eran sinceros. Pero debajo de esta intención confesada existían también otras motivaciones: se desmoronaba ya el esquema feudal de organización social y, con él, muchas formas concretas de vida. En el ámbito monástico, la estructura cluniacense respondía más al momento histórico que estaba acabando que al nuevo que emergía con fuerza. La reforma gregoriana servía de estímulo y acicate para la renovación de las viejas estructuras. Por todo el orbe monástico surgen, a lo largo de los siglos XI y XII, nuevas fundaciones, intentos de dar nueva expresión a una secular forma de vida. Todas ellas tienen algunos rasgos comunes: búsqueda de la pobreza, de la soledad, de una vida más sencilla, estructuras más simples, revalorización del trabajo, vuelta a las fuentes de la tradición, etc.

Los primeros cistercienses tratan de dar cauce a estas aspiraciones, que sienten plenamente respaldadas por la autoridad de la Regla, a la que apelan para justificar su forma de vida.

Pronto su Abad Roberto deberá regresar al Monasterio de origen. Le sucede Alberico, quien logra el reconocimiento pontificio de la forma de vida cisterciense. Tras él, el Abad Esteban Harding debe afrontar la primera expansión: nuevas fundaciones brotan del tronco cisterciense: La Ferté en 1113, Pontigny en 1114, Morimond y Claraval en 1115. Lo que originariamente era un sólo Monasterio se transforma así en una "red" de comunidades que, conservando su autonomía local, se integran en una comunión con vínculos espirituales y jurídicos estables. Es la organización plasmada en la Carta de Caridad, especie de primera Constitución cisterciense, sin duda el fruto más logrado del Abad Esteban.